No final da temporada 1921-22, o Manchester United foi rebaixado para a Segunda Divisão, vencendo apenas oito jogos. O United finalmente voltou à primeira divisão sob o comando de John Chapman em 1925, terminando em segundo atrás do Leicester City. Em 1927, John Henry Davies, que salvou o clube da extinção e ainda construiu o Old Trafford, morreu e foi substituído por GH Lawton como presidente do clube. Em 07 de outubro de 1926, a The Football Association anunciou que, o técnico, Chapman tinha sido suspenso a partir daquela dia ” A participar da gestão do futebol ou função técnica”, durante a temporada 1926-1927 “Por conduta imprópria em sua posição como secretário-técnico do Manchester United Football Club” e foi substituído pelo experiente jogador Lal Hilditch, durante o restante da temporada.

Depois Herbert Bamlett, assumiu como técnico, mas o clube não passou da 12º colocação até 1929. Em 1931 o time terminou na última colocação da Primeira Divisão, após o péssimo início de temporada quando o time perdeu doze partidas, consecutivas. A situação financeira do time ficou complicada mais uma vez, e o muito criticado Herbert Bamlett foi demitido. Walter Crickmer foi escolhido para treinar a equipe para a próxima temporada e foi auxiliado por Louis Roca, chefe dos escoteiros, principalmente porque o clube não poderia pagar um novo treinador. Os jogadores foram receber os seus salários na semana do Natal e foram informados que não havia dinheiro disponível. Outro resgate financeiro seria necessário.

Com isso James W. Gibson, que foi abordado por Stacey Lintott, um jornalista esportivo de Manchester. Ele se reuniu com a diretoria e se ofereceu para ajudar, com a condição de que ele se tornasse presidente e tivesse poder para escolher seus diretores. Os diretores não tinham outra escolha senão concordar e Gibson investiu £ 30,000 no clube. Scott Duncan, foi escolhido como novo treinador, o mesmo fazia parte da nova geração de treinadores que foram jogadores aposentados, agora comum, mas uma inovação na época.

Em 1934, o United atingiu o último lugar da segunda divisão. No último jogo da temporada os red devils estavam na penúltima colocação da tabela e fariam o seu último jogo, fora de casa contra o Millwall, que estavam apenas um ponto à frente do United. Com o destino em suas próprias mãos, os red devils bateram o Millwall por 2-0 e não foram rebaixados para a terceira divisão, por apenas dois pontos.

A temporada seguinte começou melhor com o United vencendo dez, dos dozes jogos, disputados durante Outubro e Novembro de 1934. Parecia que o time iria voltar à primeira divisão os fãs começaram a lotar o Old Trafford, porém o time na 5º colocação. O United retornou à primeira divisão com o título da Segunda Divisão em 1936, depois de ficar invicto nos 19 últimos jogos da temporada. O título foi conquistado com uma vitória por 3-2 contra o Bury F.C., onde mais de 31 mil torcedores invadiram o campo para comemorar o retorno para a primeira divisão.

Porém a alegria durou pouco, no entanto, um ano após deixar o time retorna para Segunda Divisão. Scott Duncan pediu demissão, e Crickmer retoma o cargo de treinador. Embora as dívidas do time girassem em torno de £ 70,000, o United conseguiu retornar para primeira divisão, após conquistar o vice-campeonato em 1938, com futuras estrelas como Johnny Carey, Rowley Jack e Stan Pearson. Em 1939 o time terminou na 14 º colocação, na temporada seguinte, a Segunda Guerra Mundial estourou.

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