A temporada 1998-1999 foi a mais bem sucedida na história do Manchester United. O United conquistou a Premier League, FA Cup e a UEFA Champions League, tornando-se o primeiro clube Inglês que conseguiu a façanha de vencer o campeonato e copa nacional, além da Liga dos Campeões na mesma temporada. A caminhada conquista da Treble, foi incrível com direito a uma série invicta, que teve início em dezembro de 1998 até o final da campanha, em maio de 1999, com uma série de 33 partidas invictas em todas as competições.
O United mostrava que não seria batido facilmente, mesmo nas piores das circunstâncias, o time continuava ganhando várias partidas com gols no final, inclusive partidas na qual o time saiu perdendo. Algumas das viradas mais notáveis foram contra o Liverpool, jogo válido pela Quarta Fase da FA Cup, quando o United só conseguiu virar a partida aos 40 minutos do segundo tempo, além das partidas da UEFA Champions League, quando no primeiro jogo das semi-finais quando jogou contra a Juventus e na semi-final da FA Cup, contra o Arsenal, os Red Devils só venceram nos minutos finais das partidas com gols de Ryan Giggs. No entanto, a virada mais dramática aconteceu na final da Champions League contra o Bayern de Munique, quando Teddy Sheringham e Ole Gunnar Solskjær, marcaram um gol cada nos acréscimos para dar a vitória para o United por 2-1.
Na temporada o United perdeu apenas cinco partidas, três vezes no campeonato inglês, uma vez na Community Shield, e uma nas quartas-de-final da Carling Cup, na qual o United foi derrotado pelo eventual campeãoo Tottenham Hotspur. O time conquistou a Liga dos Campeões de forma invicta, porém o Barcelona foi a única que o United não venceu, empatando as duas partidas.
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