O primeiro prêmio Sir Matt Busby de Jogador do Ano foi apresentado em 1988, com Brian McClair como o primeiro vencedor. O prêmio é votado pelos torcedores do clube e acompanha o prêmio de Jogador do Ano. O atual detentor do título é o lateral-esquerdo Luke Shaw, que triunfou em 2018/19. Luke levou o troféu do vencedor do recordista David De Gea, cujo sucesso em 2017/18 foi sua quarta vitória em apenas cinco anos.
Antes do espanhol, o candidato mais frequente ao prêmio Sir Matt Busby de Jogador do Ano foi Cristiano Ronaldo, que se destacou como jogador de destaque do clube em 2004, 2007 e 2008. Além de Ronaldo, há cinco jogadores empatados com duas premiações cada: McClair, Eric Cantona, Roy Keane, Ruud van Nistelrooy e Wayne Rooney. No total, houve 22 vencedores do prêmio, com 13 nacionalidades diferentes. O prêmio para 2020 será o 33º prêmio na história do prêmio.
Vencedores do prêmio Sir Matt Busby de Jogador do Ano:
1987/88: Brian McClair (Escócia)
1988/89: Bryan Robson (Inglaterra)
1989/90: Gary Pallister (Inglaterra)
1990/91: Mark Hughes (País de Gales)
1991/92: Brian McClair (Escócia)
1992/93: Paul Ince (Inglaterra)
1993/94: Eric Cantona (França)
1994/95: Andrei Kanchelskis (Rússia)
1995/96: Eric Cantona (França)
1996/97: David Beckham (Inglaterra)
1997/98: Ryan Giggs (País de Gales)
1998/99: Roy Keane (Irlanda)
1999/00: Roy Keane (Irlanda)
2001/01: Teddy Sheringham (Inglaterra)
2001/02: Ruud van Nistelrooy (Holanda)
2002/03: Ruud van Nistelrooy (Holanda)
2003/04: Cristiano Ronaldo (Portugal)
2004/05: Gabriel Heinze (Argentina)
2005/06: Wayne Rooney (Inglaterra)
2006/07: Cristiano Ronaldo (Portugal)
2007/08: Cristiano Ronaldo (Portugal)
2009/09: Nemanja Vidic (Sérvia)
2009/10: Wayne Rooney (Inglaterra)
2010/11: Javier Hernandez (México)
2011/12: Antonio Valencia (Equador)
2012/13: Robin van Persie (Holanda)
2013/14: David De Gea (Espanha)
2014/15: David De Gea (Espanha)
2015/16: David De Gea (Espanha)
2016/17: Ander Herrera (Espanha)
2017/18: David De Gea (Espanha)
2018/2019: Luke Shaw (Inglaterra)